استیلن

استیلن:

هدف آزمایش :
تهیه کوچکترین عضو خانواده آلکین‌ها و بررسی اثر بر شناساگر مخصوص (محلول نیترات نقره آمونیاکی)

تئوری آزمایش :
هر گاه ترکیب آلی ، دارای پیوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 ، کوچکترین عضو این خانواده می‌باشد و به همین دلیل ، آلکین‌ها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف‌دار گویند.
آلکین‌ها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می‌باشند که در حلال‌های با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن‌ها سبکتر از آب هستند.

فرمول عمومی آلکین‌ها CnH2n-2 می‌باشد. در این آزمایش ، می‌خواهیم گاز استیلن را در آزمایشگاه تولید کنیم.

وسایل ومواد مورد نیاز
بالن تقطیر 100ml
قیف شیردار
بطری شستشوی گاز
گیره و پایه فلزی
کلسیم کربید CaC2
سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک
محلول نیترات نقره آمونیاکی
لوله آزمایش
شرح آزمایش
ابتدا باید توجه داشته باشید که این آزمایش ، نباید در معرض شعله چراغ گاز باشد. یعنی مواد اولیه آزمایش را جهت تولید گاز استیلن حرارت نمی‌دهیم. در داخل بالن تقطیر ، قطعات کوچکی از کلسیم کربید ریخته و روی آن ، قیف شیردار دارای آب قرار دهید. لوله خروجی بالن تقطیر را به بطری شستشوی دارای محلول سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک جهت جذب ناخالصی‌های گاز وصل کنید تا گاز ایجاد شده از آن عبور کند و ناخالصی‌های آن گرفته شود.

سپس می‌توانید گاز ایجاد شده را به داخل هر ظرفی که خواستید هدایت و آن را جمع آوری کنید و یا به داخل ظروف مختلفی جهت بررسی واکنشهای آن با مواد مختلف هدایت کنید. به عنوان مثال ، لوله خروجی از بطری شستشوی گاز را به داخل لوله آزمایش حاوی محلول نیترات نقره آمونیاکی هدایت کنید. اثر گاز بر آن ، سبب تولید رسوب سفید رنگ استیلید نقره می‌شود که با یک مولکول آب متبلور می‌گردد. (این رسوب را دور بریزید).

نتیجه آزمایش
واکنشی که تحت آن ، گاز استیلن تولید می‌شود، از این قرار است:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH

اثر گاز استیلن بر شناساگر مخصوص آن ، یعنی نیترات نقره آمونیاکی به این صورت است:(شناساگر نیترات نقره آمونیاکی را می‌توان به صورت محلول اکسید نقره آمونیاکی یا Ag2O نشان داد)

C2H2 + Ag2O → Ag2C2 + H2O

Ag2C2 ، رسوب سفید رنگ استیلید نقره است.

گاز استیلن در صنعت جوشکاری کاربرد دارد.

روش‌های صنعتی فرآوری استیلن

کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک در دمای بالا (با استفاده از کوره‌های الکتریکی) تهیه می‌شود.

CaO + ۳C → C۲Ca + H۲O → H-C≡C-H

از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید می‌شود. با این روش صنعتی، ضمن این که استیلن سنتز می‌شود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسید کربن نیز تولید می‌شود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار می‌گیرند).

۶CH۴ + O۲ → ۲CO + ۱۰H۲ + ۲H-C≡C-H

از اکسید شدن متان در دمای حدود ۱۵۰۰ درجه سانتی‌گراد و در مدت زمان بسیار کوتاه ۰٫۱ ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید می‌گردد. ۲CH۴ → H-C≡C-H + ۳H۲ در حال حاضر روش مرسوم تولید استیلن ، تماس کاربید کلسیم با آب است. CaC۲ + ۲ H۲O → Ca(OH)۲ + H-C≡C-H + Heat این کاردر ژنراتورهای مخصوصی انجام میگیرد.

كار بيد كلسيم شكل تود هاي غير منظم وبه رنگ خاكستري سياه است. كاربيد كلسيم در آب توليد استيلن و آهك مي‏كند. در توليد ماده آهك خام له شده و كك يا آنتراسيت در درجه حرارت 2000درجه سانتي گراد در يك كوره الكتريكي باز يا بسته با هم تركيب مي‏شوند و مقادير زيادي منو اكسيد كربن و كاربيد كلسيم ايجاد مي‏كنند. عوامل اصلي مضر ناشي از فرايند عبارتند از: گرما، آلودگي هوا بوسيله كاربيد كلسيم، آهك خام، گرد و غبار آنتراسيت، منواكسيد كربن و استيلن. كاربيد كلسيم براي توليد استيلن و در ژنراتورهاي استيلن براي لامپ‏هاي استيلن و جوشكاري و برش استيلن استفاده مي‏شود. همچنين در توليد سيانيد كلسيم و آتش بازي تفريحي استفاده مي‏شود. مخاطرات كار عبارتند از: اين ماده اثر سوزش آوري مختصري دارد كاربيد خشك در تمامي پوست التهاب مختصري ايجاد مي‏كند. اين ماده خصوصا براي چشم‏ها بسيار خطرناك است. كاربيد كلسيم آلوده شده با فسفات كلسيم يا آرسنات كلسيم وقتي مطلوب شوند، فسفين يا آرسين كه هر دو خيلي سمي هستند منتشر مي‏كنند. بشكه‏ها و كپسولهاي حاوي اين ماده بايد در محل‏هاي خشك با تهويه خوب نگهداري شوند. وسايل محافظت فردي عبارتند از:

تقسیم بندی استیلن‌ها :

استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes)

به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب ، فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلن‌های حقیقی می‌باشند.

استیلن‌های داخلی (internal acetylenes)

هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را داخلی می‌نامند، مثل دی‌متیل استیلن ، دی‌فنیل استیلن و دی‌ترسیوبوتیل استیلن.
آلکینها با چند روش نامگذاری می‌شوند:
در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری می‌شوند. معمولا برای نامگذاری استیلن‌های کوچک از این روش استفاده می‌شود. روش جامع برای نامگذاری آلکین‌ها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:
1. طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن پیوند سه‌گانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
2. نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب می‌کنیم.
3. با ذکر شماره کربن محل پیوند سه‌گانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان می‌رسد.

ساختمان استیلن :

اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنی‌ها) می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربن‌ها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد می‌کنند.
با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار می‌رود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنی‌ها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است.

روشهای صنعتی تهیه استیلن

استیلن ، کوچکترین عضو خانوده استیلنی‌هاست و در صنعت از اهمیت ویژه‌ ای برخوردار است. به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه مواد شیمیایی مختلف مورد نیاز می‌باشد. از این رو ، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است.
• کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک و در دمای بالا (با استفاده از کوره های الکتریکی) تهیه می‌شود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل می‌باشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکان‌پذیر می‌باشد.

CaO + 3C → C2Ca + H2O→ H-C≡C-H

• از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید می‌شود. با این روش صنعتی ، ضمن این که استیلن سنتز می‌شود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسید کربن نیز تولید می‌شود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار می‌گیرند).

CH4 + O2 → 2CO + 10H2+ 2H-C≡C-H

• از اکسید شدن متان در دمای حدود 1500 درجه سانتی‌گراد و در مدت زمان بسیار کوتاه 0.1 ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید می‌گردد.

2CH4 → H-C≡C-H + 3H2

کاربید کلسیم ، جامد خاکستری یا سیاه با بویی مانند بوی سیر می‌باشد. شدیدا با آب واکنش داده ، گاز اشتعال‌پذیر استیلن را آزاد می‌کند. در صورت آتش گرفتن این ماده ، نباید از آب استفاده کرد، زیرا باعث انفجار می‌شود. کاربید کلسیم با آب ، رطوبت ، عوامل اکسید کننده قوی ، الکل ، کلرید هیدروژن و منیزیم ، ناسازگار است.(شدیدا واکنش می‌دهد).

از لحاظ سم شناسی ، تنفس و بلعیدن آن خطرناک بوده ، در صورت تماس با پوست باعث تحریک و سوزش پوست می‌شود. موقع حمل و نقل آن ، باید تهویه کافی وجود داشته باشد و محیط ، بدون رطوبت بوده ، ظرف آب در نزدیکی ظروف محتوی آن نباشد. زیرا ممکن است در اثر تکان و ضربه یا ریخته شدن آب ، کاربید کلسیم و آب باهم ترکیب شده ، با آزاد کردن استیلن باعث آتش سوزی و انفجار شوند.

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H4

Ca(OH)2 + C2H4 → 2H2O + 4CO2

نکات مهم :

از هیدروکسید کلسیم تولید شده می‌توان به عنوان محلول پاک کننده استفاده کرد.
انجام این آزمایش با مقادیر زیاد کاربید کلسیم و یخ ، خطرناک است و ممکن است موجب انفجار و آتش سوزی ‌شود. بنابراین ، این آزمایش باید در هوای آزاد یا در زیر هود انجام شود

هر گاه ترکیب آلی ، دارای پیوند سه‌گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 ، کوچکترین عضو این خانواده می‌باشد و به همین دلیل ، آلکین‌ها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف‌دار گویند.
آلکین‌ها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می‌باشند که در حلال‌های با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربن‌ها سبکتر از آب هستند.

فرمول عمومی آلکین‌ها CnH2n-2 می‌باشد. در این آزمایش ، می‌خواهیم گاز استیلن را در آزمایشگاه تولید کنیم.

وسایل ومواد مورد نیاز :

بالن تقطیر 100ml
قیف شیردار
بطری شستشوی گاز
گیره و پایه فلزی
کلسیم کربید CaC2
سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک
محلول نیترات نقره آمونیاکی
لوله آزمایش

شرح آزمایش :

ابتدا باید توجه داشته باشید که این آزمایش ، نباید در معرض شعله چراغ گاز باشد. یعنی مواد اولیه آزمایش را جهت تولید گاز استیلن حرارت نمی‌دهیم. در داخل بالن تقطیر ، قطعات کوچکی از کلسیم کربید ریخته و روی آن ، قیف شیردار دارای آب قرار دهید. لوله خروجی بالن تقطیر را به بطری شستشوی دارای محلول سولفات مس II اسیدی شده با اسید سولفوریک جهت جذب ناخالصی‌های گاز وصل کنید تا گاز ایجاد شده از آن عبور کند و ناخالصی‌های آن گرفته شود.

سپس می‌توانید گاز ایجاد شده را به داخل هر ظرفی که خواستید هدایت و آن را جمع آوری کنید و یا به داخل ظروف مختلفی جهت بررسی واکنشهای آن با مواد مختلف هدایت کنید. به عنوان مثال ، لوله خروجی از بطری شستشوی گاز را به داخل لوله آزمایش حاوی محلول نیترات نقره آمونیاکی هدایت کنید. اثر گاز بر آن ، سبب تولید رسوب سفید رنگ استیلید نقره می‌شود که با یک مولکول آب متبلور می‌گردد. (این رسوب را دور بریزید

واکنشی که تحت آن ، گاز استیلن تولید می‌شود، از این قرار است:

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + CH≡CH

اثر گاز استیلن بر شناساگر مخصوص آن ، یعنی نیترات نقره آمونیاکی به این صورت است:(شناساگر نیترات نقره آمونیاکی را می‌توان به صورت محلول اکسید نقره آمونیاکی یا Ag2O نشان داد)

C2H2 + Ag2O → Ag2C2 + H2O

Ag2C2 ، رسوب سفید رنگ استیلید نقره است.

استیلن

روش‌های صنعتی فرآوری استیلن

نکات مهم :

وسایل ومواد مورد نیاز :

شرح آزمایش :

مطالب مشابه :

استیلن

کاربرد کلسیم و آن در صنعت

کاربردهای کربنات کلسیم ( آهک) و پودر میکرونیزه آن

انواع نوسان سازها

تهیه گاز استیلن در آزمایشگاه

تهیه گاز استیلن

کاربرد رنگ ها در ایمنی